Όσο τα χρόνια περνούσαν περιοδικό και ιδρυτής γίνονταν ένα. Και οι δυο διαφημίζονταν ως εμβλήματα της σεξουαλικής επανάστασης και πολέμιοι του αμερικανικού πουριτανισμού. Και οι δυο με την πάροδο του χρόνου χαρακτηρίστηκαν ως χυδαίοι, εκμεταλλευτές της γυναικείας φύσης και αναχρονιστικοί. Ο Χιου Χέφνερ, όμως, όπως και το περιοδικό του έκαναν τεράστια επιτυχία. Η χρονική συγκυρία δεν θα μπορούσε να είναι καλύτερη.
Ο Χέφνερ ήταν μοναδικός, όσο κι αν το παρομοίαζαν με τον Τζέυ Γκάτσμπι και τον Γουόλτ Ντίσνεϋ. Του άρεσε να λέει ότι η ζωή του μοιάζει με ρομαντική ταινία. Ένας μεγαλύτερος, πλούσιος άντρας, ντυμένος όλη μέρα με μεταξωτές πυτζάμες, κάνει συνέχεια πάρτι για διάσημους και συναρπαστικούς ανθρώπους.
Όταν εκδόθηκε το πρώτο τεύχος του Playboy, τον Δεκέμβριο του 1953, ο Χέφνερ ήταν μόλις 27 χρονών και παντρεμένος με την πρώτη και μοναδική γυναίκα που είχε κοιμηθεί, μέχρι τότε. Αργότερα ο αριθμός αυτός θα έφτανε κοντά στο χίλια.
Όταν βγήκε το περιοδικό είχε μόλις φύγει από το σπίτι των γονιών του και η ζωή του δεν έμοιαζε καθόλου με αυτή που προσπαθούσε να πλασάρει στο πρώτο του εντιτόριαλ. «Μας αρέσει να πίνουμε κοκτέιλ, να τρώμε ορεκτικά, να ακούμε αισθαντική μουσική και να ζητάμε από όμορφες γυναίκες να χορέψουν μαζί μας για να συζητήσουμε για τον Πικάσο, τον Νίτσε, την τζαζ και το σεξ». Ο Χέφνερ, όμως, είχε μεγαλώσει σε ένα συντηρητικό περιβάλλον και δεν χόρευε κάθε βράδυ με άλλη γυναίκα συζητώντας για ποίηση και λογοτεχνία. Ο πατέρας του ήταν ένας αυστηρός άνθρωπος και παρόλο που ήταν υπεύθυνος για τα λογιστικά της έκδοσης μέχρι τον θάνατό του το 1976, δεν είχε δει ούτε μια από τις γυμνές φωτογραφίες που δημοσίευαν.
Μιλώντας για την ζωή του πριν το Playboy, ο Χέφνερ αποκάλυψε πόσο τον έπνιγε ο τρόπος με τον οποίο είχε μεγαλώσει και το πως οι σεξουαλικοί περιορισμοί της εποχής, του είχαν κλέψει την νιότη του. Παρθένος μέχρι τα 22, παντρεύτηκε την επί χρόνια φιλενάδα του και όπως εκμυστηρεύτηκε 50 χρόνια αργότερα, όταν έμαθε ότι εκείνη είχε και άλλη σχέση πριν τον ίδιο, συγκλονίστηκε τόσο βαθιά όσο δεν είχε συγκλονιστεί ποτέ του.
Το 1960 το Playboy είχε ήδη φτάσει να πουλάει 1 εκατομμύριο αντίτυπα, στα μέσα της δεκαετίας του 1970 το ένα εκατομμύριο είχε γίνει εφτά, ενώ στις επιχειρήσεις του Χέφνερ περιλαμβάνονταν πια κλαμπ και καζίνο. Με το πέρασμα του χρόνου στην αυτοκρατορία του συγκαταλέγονταν εταιρείες παραγωγής και σειρά ρούχων και κοσμημάτων.
Σε εποχές που οι γιατροί δεν χορηγούσαν αντισυλληπτικά σε ανύπαντρες γυναίκες και το Χόλιγουντ έδειχνε ακόμα τα ζευγάρια να κοιμούνται σε ξεχωριστά κρεβάτια, ήρθε ο Χέφνερ να τα αμφισβητήσει όλα. Στο εγχειρίδιο του Playboy, το οποίο έγραψε ο ίδιος στις αρχές του ΄60, το μήνυμα ήταν απλό. «Για όλα φταίει η κοινωνία». Αυτά τα οποία έφερνε στο προσκήνιο το περιοδικό, όπως το δικαίωμα στην άμβλωση, η αποποινικοποίηση της μαριχουάνας και το σημαντικότερο η κατάργηση των σεξουαλικών νόμων του 19ου αιώνα, αποτελούσαν πρόκληση για την εποχή.
Στο περιοδικό μπορεί να κυριαρχούσαν οι γυμνές φωτογραφίες, αλλά στις σελίδες τους είχαν φιλοξενηθεί μερικά από τα μεγαλύτερα λογοτεχνικά και όχι μόνο, ονόματα της εποχής, όπως ο Μπέρτραντ Ράσελ, ο Ζαν-Πωλ Σαρτρ και ο Μάλκολμ Χ, ενώ ήταν και μια πλατφόρμα για σοβαρές συνεντέξεις, όπως εκείνη του Τζίμυ Κάρτερ, μετέπειτα προέδρου των ΗΠΑ, που παραδέχτηκε ότι στην καρδιά του έχει απατήσει πολλές φορές. Αργότερα ο Χέφνερ εξέδωσε έργα των Κέρτ Βόνεγκατ, Κάρολ Τζόις Ότερ, Βλάντιμιρ Ναμπόκοβ, ενώ είχε αγοράσει και τα δικαιώματα του Φάρεναϊτ 451 του Ρέι Μπράντμπουρι.
Το πρώτο τεύχος είχε χρηματοδοτηθεί με 600 δικά του δολάρια και μερικές ακόμα χιλιάδες που είχε δανειστεί, μάλιστα 1.000 δολάρια του τα είχε δανείσει η μητέρα του. Το σημαντικότερο απόκτημά του, όμως, ήταν ένα ημερολόγιο με γυμνές φωτογραφίες της Μέριλιν Μονρό, τα δικαιώματα του οποίου είχε αγοράσει για 500 δολάρια και μια από τις φωτογραφίες έμελλε να αποτελέσει και το πρώτο, θρυλικό πλέον, εξώφυλλό του.
Όλα αυτά τα χρόνια ο Χέφνερ κέρδισε και πολλούς επικριτές. Δεκάδες φεμινιστικές οργανώσεις τον κατηγορούσαν ότι παρουσιάζει τις γυναίκες σαν απλά αντικείμενα με μοναδικό σκοπό την σεξουαλική ευχαρίστηση των ανδρών. Η δημοσιογράφος και αγωνίστρια για τα δικαιώματα των γυναικών, Γκλόρια Στάινμαν, είχε μάλιστα, κατορθώσει να δουλέψει με άλλη ταυτότητα στο Playboy Club για λογαριασμό του περιοδικού Show. Το άρθρο που έγραψε μετέπειτα περιέγραφε τα ωράρια εργασίας ως εξουθενωτικά, με ρούχα τόσο στενά που δεν σε άφηναν να αναπνεύσεις και χυδαίους πελάτες. Απέναντι του όμως, βρίσκονταν και οι οργανώσεις γονέων που περιέγραφαν το περιοδικό του ως ένα πολυτελές πορνοβιβλίο.
Η Γκλόρια Στάινμαν την εποχή που δούλευε στο Playboy Club.
Αυτά δεν πτόησαν ποτέ τον Χιού Χέφνερ, όμως, ο οποίος βρισκόταν στην διεύθυνση του περιοδικού μέχρι και λίγα χρόνια πριν τον θάνατό του και αφού εκείνο άλλαξε για λίγο ύφος και σταμάτησε τις γυμνές φωτογραφίες το 2015. Παρόλο που τα νούμερα πωλήσεων είχαν πέσει κατά πολύ, το Playboy έμενε πολύ ψηλά στις πωλήσεις όσο αφορά τα ανδρικά περιοδικά.
Μαζί με τις πρωταγωνίστριες του ριάλιτι Girl Next Door, που γυριζόταν στην έπαυλή του.
Το 2005 άρχισε να εμφανίζεται και πάλι στην τηλεόραση, σε ριάλιτι που γυριζόταν στην περιβόητη έπαυλή του και έδειχνε τη ζωή των τριών playmate που έμεναν μόνιμα μαζί του. Η εκπομπή κράτησε πέντε σεζόν και με το τέλος αυτής, μια εκ των τριών γυναικών έγραψε βιβλίο στο οποίο τον περιέγραφε ως έναν χειριστικό γέρο.
Ο Χιού Χέφνερ παντρεύτηκε τρεις φορές. Η τελευταία ήταν το 2012, με μια γυναίκα 35 χρόνια νεότερή του, ενώ έχει αποκτήσει συνολικά τέσσερα παιδιά. Η κηδεία του θα γίνει στο Λος Άντζελες και η σωρός του θα ταφεί δίπλα σε εκείνη της Μέριλιν Μονρό, καθώς είχε αγοράσει το διπλανό στο δικό της μαυσωλείο.
