Ήταν τον Δεκέμβριο του 1953 που ένα νέο ανδρικό περιοδικό κυκλοφόρησε το πρώτο του τεύχος. Ήταν το Playboy, που έμελλε να εξελιχθεί στο πιο δημοφιλές έντυπο του είδους του, και φιλοξενούσε στο πρώτο του εξώφυλλο την Μέριλιν Μονρόε, κάνοντας ξεκάθαρες από την αρχή τις προθέσεις του. Κορίτσια με καμπύλες, θηλυκότητα στο κόκκινο και φάτε μάτια ψάρια. Τις πρώτες δεκαετίες όντως το Playboy κατάφερε να κρατήσει έναν πολύ δυνατό χαρακτήρα, συνδυάζοντας εξώφυλλα στα όρια του αρτιστίκ με συνεντεύξεις και θέματα που μάλλον κανείς, πλην του Χέφνερ, δεν φανταζόταν ως ύλη ενός περιοδικού που απευθυνόταν στο ανδρικό κοινό.
Το εξώφυλλο του πρώτου τεύχους (Δεκέμβριος 1953) φιλοξενούσε -φυσικά- την Μέριλιν.
Μεταξύ άλλων στο Playboy συνέντευξη είχαν δώσει οι Martin Luther King, Miles Davis, Stanley Kubrick, Steve Jobs, Betty Davis, Vladimir Nabokov, Arthur Clarck, John Lennon και Υoko Ono (διαβάστε εδώ τη συνέντευξη που παραχώρησε στον Θεοδόση Μίχο ο δημοσιογράφος David Sheff). Επίσης, στο περιοδικό έχουν δημοσιευθεί αποκλειστικά διηγήματα των Gabriel Garcia Marquez, Truman Capote, Haruki Murakami και Margaret Atwood.
Η Janet Pilgrim με υποψία στράπλες και το κουνελάκι στην πλάτη.
Το Playboy βρέθηκε βέβαια στο στόχαστρο με την κατηγορία της αντικειμενοποίησης του γυναικείου σώματος αν και πολλές σπουδαίες γυναίκες δέχτηκαν να φωτογραφηθούν γυμνές, ημίγυμνες, σίγουρα σέξι ενώ ο ίδιος ο Χέφνερ δήλωνε ότι στόχος του ήταν η απενοχοποίηση του προγαμιαίου σεξ και η απελευθέρωση της σεξουαλικής έκφρασης και στα δύο φύλα. Η αλήθεια βρίσκεται κάπου στη μέση. Τις πρώτες δεκαετίες το Playboy μπόρεσε να στηρίξει τον ερωτισμό χάρη στα υψηλής αισθητικής εξώφυλλα του, τα τελευταία χρόνια έμοιαζε όμως η έμπνευση ολοένα να στερεύει.
Το 2015 το Playboy ανακοίνωσε ότι ήρθε το τέλος της εποχής του γυμνού ξεσηκώνοντας τις αντιδράσεις των αναγνωστών του. Άλλωστε, τι θα είναι το Playboy χωρίς τα διάσημα γυμνά του. Η απόφαση αυτή άρθηκε με το τεύχος Μαρτίου/Απριλίου 2017 και με ένα εξώφυλλο που θύμιζε τις παλιές καλές εποχές. Με τον θάνατο του Χιού Χέφνερ το Playboy θα μπει αναπόφευκτα σε νέα εποχή. Μια αναδρομή στα εξώφυλλα που μέχρι τώρα σημάδεψαν τα νιάτα –και όχι μόνο- φέρνει στο νου τις πρώτες ονειρώξεις και εφηβικές φαντασιώσεις για το γυναικείο σώμα. Και κάποια από αυτά είναι χάρμα οφθαλμού ανεξάρτητα σεξουαλικής προτίμησης.
Η Donna Michelle αναπαριστά με τα πόδια της το διάσημο σύμβολο του Playboy.
Η Carol Willis σε ένα από τα πιο αρτιστίκ εξώφυλλα. Στο ίδιο τεύχος συνέντευξη της Joan Baez.
1969 και η Lorna Hopper φωτογραφίζεται ημίγυμνη φορώντας ένα ανδρικό σύμβολο.
H Darine Stern είναι η πρώτη αφρο-Αμερικανίδα που μονοπωλεί το εξωφυλλο του Playboy (Oκτώβριος 1971)
1972 και ένα παιχνιδιάρικο και σέξι εξώφυλλο.
Barbra Streisand
Dolly Parton
Grace Jones
Brigitte Bardot
Goldie Hawn
Bo Derek
Φοιτήτριες από τα γνωστότερα αμερικανικά πανεπιστήμια (1979)
Madonna
Joan Collins
Cindy Crawford
Το 1989 το Playboy κάνει αφιέρωμα σε εννιά γυναίκες τις Wall Street. Λίγο μετά την κυκλοφορία του περιοδικού οι επτά από αυτές χάνουν τη δουλειά τους.
Kim Basinger
Drew Barrymore
Sharon Stone
Claudia Schiffer
Pamela Anderson
Shannen Doherty
Elle Macpherson
Erika Elianek
Carmen Electra
Μέχρι και η Marge Simpson έγινε σέξι χάρη στο Playboy
Halle Berry
Jenny McCarthy
Anna Nicole Smith
Jessica Alba
Naomi Cambell
Kate Moss
Dita Von Teese
Stephanie Corneliussen
Alyssa Arce
Azealia Banks
Kim Kardashian
H Elizabeth Elam, στο εξώφυλλο με το οποίο το Playboy επέστρεψε στο γυμνό.
