Το Φεστιβάλ του Γούντστοκ ξεκίνησε στις 15 Αυγούστου και ολοκλήρωθηκε στις 18 του ίδιου μήνα, το καλοκαίρι του 1969. Οι διοργανωτές περίμεναν περίπου 50.000 θεατές, όταν όμως αντιλήφθηκαν ότι το νούμερο θα ξεπερνούσε κατά πολύ τις αρχικές τους προσδοκίες τότε γκρέμισαν τους φράχτες που είχαν στήσει και σταμάτησαν την έκδοση εισιτηρίων. Υπολογίζεται ότι περίπου 500.000 άτομα πέρασαν από τον χώρο. Το φεστιβάλ ταυτίστηκε με τον χιπισμό, το ελεύθερο σεξ και τη χρήση ναρκωτικών. Aνάμεσα στους καλλιτέχνες που ανέβηκαν στη σκηνή ήταν ο Jimi Hendrix, η Janis Joplin, οι Who, οι Jefferson Airplane, o Santana, η Joan Baez, οι Grateful Dead καιο Joe Cocker.