Το προσωρινό αντικαταστάτη του πατέρα του, Απόστολου Τσιτσιπά, βρήκε ο Στέφανος, με τον ομοσπονδιακό προπονητή, Δημήτρη Χατζηνικολάου να αναλαμβάνει μέχρι νεοτέρας τον κορυφαίο Έλληνα τενίστα.
Μετά τον πρώτο τίτλο Masters στην καριέρα του στο Μόντε Κάρλο, ο Στέφανος Τσιτσιπάς έδωσε τον καλύτερο εαυτό του στον τελικό με τον Ράφα Ναδάλ στη Βαρκελώνη, αλλά στο τέλος δεν κατάφερε να κάνει δικό του και τον πρώτο τίτλο ATP. Ο Ναδάλ νίκησε με 2-1