Στις 20 Απριλίου του 1939 η Μπίλι Χόλιντεϊ ηχογραφεί το τραγούδι “Strange Fruit”
Το Strange Fruit είναι τραγούδι της Μπίλι Χόλιντεϊ. Κυκλοφόρησε ως Β’ πλευρά σε δίσκο γραμμοφώνου, αφού λόγω των στίχων του θεωρείτο αδύνατο να αναφέρεται ως Α’ πλευρά. Είναι το πρώτο τραγούδι για τα δικαιώματα του πολίτη που κυκλοφόρησε σε δίσκο. Οι στίχοι του καταγγέλλουν το λυντσάρισμα δυο μαύρων Αμερικάνων στον νότο των ΗΠΑ. Η ερμηνεία του από την Χόλιντεϊ συμπεριλήφθηκε στον κατάλογο Grammy Hall of Fame το 1978.Συμπεριλαμβάνεται επίσης στον κατάλογο Songs of the Century.
Οι στίχοι του τραγουδιού προέρχονται από το ποίημα Bitter Fruit του Άμπελ Μέροπολ, ενός καθηγητή γυμνασίου του Μπρονξ. Ο Μέροπολ ήταν εβραίος από τη Ρωσία και μέλος του Κομμουνιστικού κόμματος στις Ηνωμένες Πολιτείες. Από φόβο για αντίποινα χρησιμοποίησε το ψευδώνυμο Lewis Allan.
Το ποίημα εκφράζει την φρίκη του Μέροπολ βλέποντας τη φωτογραφία του Lawrence Beitler με τον Thomas Shipp και τον Abram Smith, δυο μαύρους που είχαν λιντσαριστεί και κατόπιν κρεμαστεί σε δέντρο στο Μάριον της Ιντιάνα. Κυκλοφόρησε τους στίχους το 1936 στο περιοδικό The New York Teacher, και το μελοποίησε μόνος του, αφού κανένας μουσικός δεν ήταν διατεθειμένος να τον βοηθήσει. Το τραγούδι αρχικά σημείωσε μικρή επιτυχία, και ο Μέροπολ μαζί με την γυναίκα του και μια μαύρη τραγουδίστρια, τη Λώρα Ντάνκαν, το ερμήνευσαν στο Madison Square Garden.Ο Μπάρνεϊ Τζόζεφσον, ιδρυτής του νυκτερινού κέντρου Cafe Society στη Νέα Υόρκη, γοητευμένος από το τραγούδι, το πρότεινε στην Μπίλι Χόλιντεϊ, η οποία και το ερμήνευσε στο κέντρο του. Παρόλο τον φόβο από αντίποινα που διέτρεχε, η Χόλιντεϊ το τραγουδούσε σε κάθε της παράσταση, και πρότεινε μάλιστα στη δισκογραφική της εταιρεία Κολούμπια να το ηχογραφήσει. Η Κολούμπια αρνήθηκε και η Χόλιντεϊ απευθύνθηκε στον φίλο της, τον Μιλτ Γκάμπλερ που είχε τη δισκογραφική εταιρεία Commodore Records και ηχογραφούσε κομμάτια εναλλακτικού ρεπερτορίου της τζαζ. Τελικά η ηχογράφηση έγινε, αφού προηγουμένως η Columbia έδωσε γραπτή άδεια μιας ημέρας στην Χόλιντεϊ για την ηχογράφηση σε ξένο στούντιο. Ο δίσκος έγινε η μεγαλύτερη εμπορική επιτυχία της Χόλιντεϊ.
Το Strange Fruit έχει ως θέμα του τα δυο ανθρώπινα σώματα που κρέμονται σε δέντρο, μια σκηνή φρίκης εν μέσω της ειδυλλιακής φύσης των νότιων πολιτειών. Καταδικάζει το ποδοπάτημα των ανθρώπινων δικαιωμάτων τόσο έντονα, αλλά συγχρόνως και με τόσο απαλό τρόπο, που σε συνδυασμό με την σχεδόν άυλη καθαρή φωνή της Χόλιντεϊ μοιάζει να ακούγεται από κάποιον άλλο, ουράνιο κόσμο.
Η Χόλιντεϊ δήλωσε χαρακτηριστικά: «Tην πρώτη φορά που το τραγούδησα νόμισα ότι κάναμε μεγάλο λάθος. Είχα τελειώσει και επικρατούσε απόλυτη σιωπή. Δεν ακουγόταν τίποτα. Ξαφνικά κάποιος άρχισε να χειροκροτεί, και με μιας όλοι άρχισαν να χειροκροτούν από παντού και να ζητωκραυγάζουν».
Ο Μπάρνει Τζόζεφσον αντιλήφθηκε τη δύναμη της επιρροής του τραγουδιού και πρότεινε στη Χόλιντεϊ να κλείνει με αυτό κάθε παράστασή της. Όταν έφτανε η ώρα για το strange fruit, οι σερβιτόροι σταματούσαν, τα φώτα έσβηναν, ενώ ένας προβολέας έμενε να φωτίζει την Χόλιντεϊ στη σκηνή. Εκείνη συνήθιζε να το τραγουδά με κλειστά μάτια και τα χέρια σε στάση προσευχής.
Το τραγούδι έγινε ο ύμνος του αντι-λυντσαριστικού κινήματος και επηρέασε το κίνημα των ανθρώπινων δικαιωμάτων της δεκαετίας του 1950 – 1960.
Το Δεκέμβριο του 1999, το περιοδικό Time το επέλεξε ως «τραγούδι του αιώνα». Το 2002 η Βιβλιοθήκη του Κογκρέσου το περιέλαβε στις 50 κυριότερες ηχογραφήσεις του καταλόγου National Recording Registry.