Έχοντας περάσει από διάφορα είδη γραπτού λόγου καθ’ όλη την δεκαετία του 1880, γεύτηκε την δόξα σαν θεατρικός συγγραφέας στο Λονδίνο στις αρχές της επόμενης δεκαετίας. Στις μέρες μας έχει γίνει γνωστός για τα ευφυολογήματά του, το μοναδικό του μυθιστόρημα «Το πορτραίτο του Ντόριαν Γκρέυ», τα θεατρικά έργα του, τις συνθήκες φυλάκισής του καθώς και τον πρόωρο θάνατό του.
Μετά το πανεπιστήμιο, ο Ουάιλντ μετακόμισε στο Λονδίνο όπου εντάχθηκε στους ανώτερους πνευματικούς και κοινωνικούς κύκλους. Ως εκπρόσωπος του κινήματος του Αισθητισμού ασχολήθηκε με όλες τις μορφές διανόησης: εξέδωσε μία ποιητική συλλογή, έδωσε ομιλίες στις Η.Π.Α. και στον Καναδάσχετικά με τον «Αγγλικό Διαφωτισμό στην Τέχνη» και έπειτα επέστρεψε στο Λονδίνο όπου έγραψε μεγάλο αριθμό άρθρων ως δημοσιογράφος. Γνωστός για το οξυδερκές πνεύμα, τις εξεζητημένες εμφανίσεις και τους πνευματώδεις διαλόγους του, ο Ουάιλντ έγινε μια από τις διασημότερες προσωπικότητες της εποχής του.
Στις αρχές της δεκαετίας του 1890 τελειοποίησε τις ιδέες του σχετικά με την ανωτερότητα της τέχνης σε μια σειρά από διαλόγους και δοκίμια, ενώ ενσωμάτωσε σκέψεις του για την παρακμή, την δολιότητα και την ομορφιά στο μοναδικό του μυθιστόρημα, «Το πορτραίτο του Ντόριαν Γκρέυ». Η δυνατότητα που του παρείχε, να αναλύσει σε βάθος λεπτομέρειες του Αισθητισμού καθώς και να καταπιαστεί με ευρύτερα κοινωνικά ζητήματα, έστρεψε τον Ουάιλντ στο θέατρο.
Έγραψε το θεατρικό «Σαλώμη» στο Παρίσι, στα γαλλικά, έργο που δεν ανέβηκε στην Αγγλία παρά μόνο χρόνια αργότερα, εξαιτίας της απαγόρευσης έργων με Βιβλικό περιεχόμενο στο αγγλικό σανίδι. Ανεπηρέαστος από τις αντιδράσεις, ο Ουάιλντ έγραψε τέσσερις ακόμα κοινωνικές σάτιρες μέχρι τα μέσα της δεκαετίας, οι οποίες τον έκαναν έναν από τους πιο επιτυχημένους συγγραφείς του ύστερου Βικτωριανού Λονδίνου.
Στο απόγειο της φήμης του, και ενόσω το αριστούργημά του, «Η σημασία του να είναι κανείς σοβαρός παιζόταν στο Λονδίνο, ο Ουάιλντ μήνυσε τον Μαρκήσιο του Κουίνσμπερι, Τζον Ντάγκλας για συκοφαντία. Ο Μαρκήσιος ήταν ο πατέρας του εραστή του Ουάιλντ, του Λόρδου Άλφρεντ Ντάγκλας.
Οι κατηγορίες μπορούσαν να επιφέρουν κάθειρξη έως και δύο ετών. Στην διάρκεια της δίκης παρουσιάστηκαν αποδείξεις οι οποίες ανάγκασαν τον Ουάιλντ να αποσύρει τις κατηγορίες και οδήγησαν στην σύλληψή του με την κατηγορία του σοδομισμού (η ομοφυλοφιλία ήταν τότε ποινικό αδίκημα στην Αγγλία). Ύστερα από δύο ακόμα δίκες, κρίθηκε ένοχος και καταδικάστηκε σε δύο χρόνια καταναγκαστικά έργα.
Το 1897, στην φυλακή, έγραψε το «Εκ Βαθέων», μία επιστολή 80 περίπου πυκνογραμμένων σελίδων που εκδόθηκε το 1905, όπου αναλύει την ψυχοσύνθεσή του στις δίκες, δημιουργώντας ένα σκοτεινό «αντίβαρο» στην πρότερη φιλοσοφία της απόλαυσης. Μετά την αποφυλάκισή του έφυγε κατευθείαν για την Γαλλία, όπου και έμεινε μέχρι το τέλος της ζωής του. Εκεί έγραψε και το τελευταίο του έργο, «Η μπαλάντα της φυλακής του Ρήντινγκ», ένα μακροσκελές ποίημα όπου παρουσιάζει τις κακουχίες της ζωής στην φυλακή. Πέθανε άπορος στο Παρίσι , τον Νοέμβριο του 1900, σε ηλικία 46 ετών.