Από την ηλικία των 6 ετών ο Ίαν Φλέμινγκ κλείστηκε στο εσωτερικό Σχολείο Durnford στο Ντόρσετ. Δεν του άρεσε εκεί: το φαγητό ήταν απαίσιο και οι συμμαθητές του τον κορόιδευαν,
Το 1921 ο Φλέμινγκ εγγράφηκε στο Κολέγιο Ήτον. Παρότι στα ακαδημαϊκά μαθήματα δεν είχε ιδιαίτερες επιδόσεις, διακρίθηκε στον αθλητισμό και κατείχε τον τίτλο Victor Ludorum («Νικητή των παιχνιδιών») δύο χρονιές. Είχε επίσης την επιμέλεια ενός σχολικού περιοδικού, του «The Wyvern».
Ωστόσο, η διαγωγή του τον έφερε σε σύγκρουση με τον υπεύθυνο διαμονής E.Β. Σλέιτερ, τον οποίο ενοχλούσε η συμπεριφορά του Φλέμινγκ, το ότι έβαζε μπριγιαντίνη στα μαλλιά, κατείχε αυτοκίνητο και είχε σχέσεις με γυναίκες. Ο Σλέιτερ έπεισε τη μητέρα του Φλέμινγκ να τον βγάλει από το Ήτον ένα εξάμηνο νωρίτερα και να τον βάλει σε ένα εισαγωγικό φροντιστήριο για το Βασιλικό Στρατιωτικό Κολέγιο στο Σάντχερστ. Από εκεί έφυγε λίγους μήνες αργότερα, έχοντας κολλήσει γονόρροια.
Το 1927, για να τον προετοιμάσει για εισαγωγή στο Φόρειν Όφις, η μητέρα του τον έστειλε στο Τένερχοφ, στο Κιτσμπύελ της Αυστρίας, ένα μικρό ιδιωτικό σχολείο που διοικούσαν ένας Βρετανός πρώην κατάσκοπος, ο Ερνάν Φορμπς Ντένις και η μυθιστοριογράφος σύζυγός του, Φύλις Μπετόμ.
Αφού βελτίωσε εκεί τη δεξιότητά του στις γλώσσες, ο Φλέμινγκ φοίτησε για λίγο στα Πανεπιστήμια του Μονάχου και της Γενεύης. Στη Γενεύη ο Φλέμινγκ άρχισε μία ρομαντική σχέση με τη Μονίκ Πανσώ ντε Μποτόμ (Monique Panchaud de Bottomes) και το ζευγάρι αρραβωνιάστηκε το 1931. Ωστόσο, η μητέρα του διαφωνούσε με τη σχέση και κατάφερε να τη διαλύσει.
Ο Φλέμινγκ έκανε αίτηση εισαγωγής στο Φόρειν Όφις, αλλά απέτυχε στις εξετάσεις. Και πάλι η μητέρα του παρενέβη: μίλησε με τον σερ Ρόντερικ Τζόουνς, επικεφαλής του Πρακτορείου Reuters, και τον Οκτώβριο του 1931 ο γιος της εξασφάλισε μία θέση «υποσυντάκτη» (sub-editor) και δημοσιογράφου εκεί.
Το 1933 το πρακτορείο τον έστειλε στη Μόσχα, όπου κάλυψε τη σταλινική δίκη 6 μηχανικών της βρετανικής εταιρείας Metropolitan-Vickers. Ενώ βρισκόταν εκεί, ο Φλέμινγκ έκανε αίτηση για μία συνέντευξη με τον Ιωσήφ Στάλιν και προς έκπληξή του έλαβε απάντηση με υπογεγραμμένο από τον Σοβιετικό ηγέτη σημείωμα, που ζητούσε συγγνώμη για το ότι δεν μπορούσε να προσέλθει σε αυτή.
Ο Φλέμινγκ υπέκυψε σε οικογενειακές πιέσεις τον Οκτώβριο του 1933 και μεταπήδησε στον τραπεζικό-οικονομικό κλάδοn, με μία θέση στην Cull & Co. και μετά (1935) στην Rowe & Pitman του Μπίσοπσγκέιτ ως χρηματιστής. Απέτυχε και στις δύο θέσεις. Στις αρχές του 1939, άρχισε μία σχέση με την Ανν Ο’ Νηλ, σύζυγο του βαρόνου Ο’ Νηλ.