Ο Vicious έγινε μέλος των Σεξ Πίστολς στις αρχές του 1977 ως αντικαταστάτης του Glen Matlcok. Λόγω της ενδοφλέβιας χρήσης ναρκωτικών ουσιών, ο Vicious νοσηλεύτηκε με Ηπατίτιδα κατά τη διάρκεια των ηχογραφήσεων του πρώτου άλμπουμ των Σεξ Πίστολς με τίτλο «Never Mind the Bollocks». Ως συνέπεια, το μπάσο του Vicious ακούγεται αποσπασματικά σε ένα μόνο τραγούδι από το “Never Mind the Bollocks”. Ο Vicious αργότερα έκανε την εμφάνισή του ως τραγουδιστής στο συγκρότημα, ερμηνεύοντας τρία κόβερ, για το σάουντρακ του “The Great Rock ‘n’ Roll Swindle” , ενός μυθοπλαστικού ντοκιμαντέρ για τους Σεξ Πίστολς. Παραγωγοί του ντοκιμαντέρ ήταν ο πρώην μάνατζερ του συγκροτήματος, Malcolm McLaren, και ο σκηνοθέτης Julien Temple.
Κατά τη διάρκεια της σύντομης και χαοτικής ανόδου των Σεξ Πίστολς, ο Vicious γνώρισε την μάνατζερ Nancy Spungen. Η Nancy και ο Vicious δημιούργησαν μια καταστροφική αλληλοεξάρτηση με βάση τη χρήση ναρκωτικών. Η αποκορύφωση ήταν ο θάνατος της Nancy από μαχαίρι, ενώ έμενε στο ξενοδοχείο Chelsea, στο Μανχάταν, με τον Vicious. Ο Vicious απελευθερώθηκε με εγγύηση όντας κύριος ύποπτος για το θάνατο της Nancy . Συνελήφθη λίγο αργότερα για επίθεση εναντίον του Todd Smith,αδερφού της Patti Smith, σε νυχτερινό κλαμπ, και μπήκε για αποτοξίνωση στο Riker’s Island. Η απελευθέρωση του Vicious από τη φυλακή γιορτάστηκε με ένα πάρτι από την μητέρα του στο σπίτι της κοπέλας του στο χωριό Greenwich, στο οποίο παρευρέθηκε ο μπασίστας των Μισφιτς Jerry Only.
Η μητέρα του Vicious τον προμήθευε από μικρή ηλικία με ναρκωτικά και σύνεργα χρήσης ουσιών, ενώ το ίδιο βράδυ τον βοήθησε να προμηθευτεί ηρωίνη. Ο Vicious πέθανε στον ύπνο του το ίδιο βράδυ από υπερβολική δόση. Μετά από τον θάνατο του Vicious ,συγκεντρώθηκε μια συλλογή από ζωντανό υλικό ηχογραφημένο κατά τη διάρκεια της σύντομης σόλο καριέρας του και κυκλοφόρησε με τον τίτλο Sid Sings.
Σύμφωνα με διάφορες εκδόσεις (όπως η βιογραφία του Τζον Σάβατζ England’s Dreaming)και με ταινίες(The Filth and the Fury), ζητήθηκε από τον Vicious να γίνει μέλος των Πίστολς μετά από την αποχώρηση του Γκλέν Μάτλοκ το Φεβρουάριο του 1977.Ο ατζέντης Μάλκομ ΜακΛάρεν είχε δηλώσει πως αν ο Τζόνι Ρότεν είναι η φωνή της πάνκ, τότε ο Σίντ είναι η νοοτροπία. Ο ΜακΛάρεν έχει ακόμα αναφέρει ο ίδιος σε ντοκιμαντέρ πως αν είχε γνωρίσει τον Vicious πριν προσλάβει τον Ρότεν, τότε ο Vicious θα ήταν ο τραγουδιστής της μπάντας, καθώς ήταν, κατά την άποψή του,ο πιο χαρισματικός πάνω στην σκηνή. Ο Άλαν Τζόουνς περιέγραφε τον Vicious ως κάτοχο του απόλυτου πανκ λούκ. Έβαφε τα νύχια του απρόσεκτα, με μωβ βερνίκι νυχιών. Ο Vicious έπαιξε το πρώτο του live με τους Πίστολς στις 3 Απριλίου του 1977 στο The Screen On The Green, στο Λονδίνο.
Το 1977 ο Σίντ γνώρισε τον Φρέντι Μέρκιουρι επειδή ηχογραφούσαν στο ίδιο στούντιο. Πρόσβαλε τον Μέρκιουρι, αλλά αυτός τον άρπαξε από τους γιακάδες και τον πέταξε έξω από το στούντιο. Το ντεμπούτο του αποτυπωθηκε από τον κινηματογραφικό φακό από τον Ντόν Λετς και προβάλλεται στην ταινία Punk Rock Movie. Σε ό,τι υστερούσε ο Vicious σε μουσικότητα, το αναπλήρωνε με το μοναδικό του πανκ χάρισμα, πετώντας βρισιές στο κοινό και κόβοντας τον εαυτό του. Στην περιοδεία του γκρουπ στην Αμερική τον Ιανουάριου του 1978, παρότι δεν βρισκόταν σε σόου, χάραξε τις λέξεις ‘”Δωσμου τη δόση μου”‘ στο στήθος του. Στη συναυλία στο Longhorn Ballroom, στο Τέξας, έφτυσε το πλήθος και χλέυασε τους “Καομπόιδες” στο κοινό.
Τον Μάρτιο του 1977, ο Vicious είχε γνωρίσει την Nancy Spungen και είχαν ξεκινήσει να βγαίνουν ραντεβού. Η σχέση των δυο, και μαζί οι σχέσεις των μελών της μπάντας επιδεινώθηκαν ορατά κατά την αμερικανική περιοδεία. Οι Πίστολς διαλύθηκαν μετά τη συναυλία τους στο Σαν Φρανσίσκο, στις 14 Ιανουαρίου 1978.