Στις 4 Δεκεμβρίου 1791 κυκλοφορεί στη Βρετανία το πρώτο φύλλο της πιο παλιάς κυριακάτικης εφημερίδας στον κόσμο, της «The Observer». «Αμερόληπτη από προκατάληψη – ανεπηρέαστη από κόμματα. Αρχή είναι η ανεξαρτησία, στόχος είναι η αλήθεια και η διασπορά κάθε είδους πληροφορίας που μπορεί να οδηγήσει στην ευτυχία της κοινωνίας», ανέφερε τότε η δήλωση αποστολής της.
Πρώτος εκδότης της εφημερίδας υπήρξε ο W.S. Bourne, ο οποίος παρότι αρχικά θεωρούσε ότι η κυκλοφορία της του θα απέφερε σημαντικά κέρδη, σύντομα βρέθηκε αντιμέτωπος με χρέη ύψους 1.600 λιρών. Το 1794 επιχείρησε να πουλήσει την Observer σε αντικυβερνητικές ομάδες με έδρα το Λονδίνο. Μετά την αποτυχία της προσπάθειας, στράφηκε προς την κυβέρνηση. Η τελευταία επίσης αρνήθηκε να την αγοράσει, αλλά συμφώνησε να τη στηρίξει με αντάλλαγμα την επιρροή της πάνω στο περιεχόμενο της εφημερίδας. Σύντομα, η εφημερίδα άλλαξε γραμμή…
Το 1807, ο Bourne αποφασίζει να αναθέσει την έκδοση της εφημερίδας στον Lewis Doxat. Επτά χρόνια αργότερα, πουλά την Observer στον William Innell Clement, στον οποίο ήδη ανήκε ένας σημαντικός αριθμός εντύπων. Η εφημερίδα συνεχίζει να επιχορηγείται από την κυβέρνηση. Το 1819, διένειμε εβδομαδιαίως περίπου 23.000 αντίτυπα.
Την ίδια περίοδο, η εφημερίδα αρχίζει να προβάλλει ένα περισσότερο ανεξάρτητο ύφος, ασκώντας κριτική στον τρόπο χειρισμού των γεγονότων από τις αρχές σχετικά με τη Σφαγή Peterloo και αγνόησε μια δικαστική εντολή το 1820 κατά της δημοσίευσης λεπτομερειών για τους Συνωμότες της Οδού Cato, οι οποίοι φέρονταν ότι σχεδίαζαν να δολοφονήσουν κυβερνητικά στελέχη.
Η ιδιοκτησία της εφημερίδας παρέμεινε στα χέρια του Clement μέχρι το θάνατό του το 1852. Κατά την περίοδο εκείνη, η Observer υποστήριζε την κοινοβουλευτική μεταρρύθμιση. Μετά και την απόσυρση του Doxat το 1857, οι κληρονόμοι του Clement την πούλησαν στον Joseph Snowe. Υπό τον τελευταίο, η εφημερίδα υιοθέτησε μια περισσότερο φιλελεύθερη πολιτική, υποστηρίζοντας τους Βόρειους κατά τον αμερικανικό Εμφύλιο Πόλεμο, αλλά και το παγκόσμιο δικαίωμα ψήφου το 1966. Οι θέσεις αυτές συνέβαλαν σε πτώση της κυκλοφορίας της την περίοδο αυτή.
Το 1870, η εφημερίδα περνά στα χέρια του επιχειρηματία Julius Beer, ο οποίος όρισε εκδότη τον Edward Dicey. Οι προσπάθειες του τελευταίου οδήγησαν σε σημαντική αύξηση της κυκλοφορίας της.
Στις αρχές του 20ου αιώνα, η Observer βρίσκεται υπό την ιδιοκτησία του μεγιστάνα του Τύπου, Lord Northcliffe, που ορίζει εκδότη το 1908 τον J. L. Garvin. Ο Garvin μετατρέπει σύντομα την εφημερίδα σε όργανο πολιτικής επιρροής, ανεβάζοντας την κυκλοφορία από 5.000 σε 40.000 φύλλα μέσα σε ένα χρόνο. Ωστόσο, οι πολιτικές διαφορές Garvin και Northcliffe οδήγησαν τον τελευταίο στην πώληση της εφημερίδας στον William Waldorf Astor το 1911, ο οποίος μετέφερε την ιδιοκτησία στον γιο του Waldorf 4 χρόνια μετά.
Οι Astor ήταν ιδιαίτερα ικανοποιημένοι από τη λειτουργία της εφημερίδας από τον Garvin, υπό τον οποίο η κυκλοφορία είχε αγγίξει πλέον τα 200.000 φύλλα. Τελικά ο Garvin αποχωρεί από την έκδοση της εφημερίδας το 1942 και η εφημερίδα δηλώνει για πρώτη φορά ανεξάρτητη.
Η ιδιοκτησία της περνά στους γιους του Waldorf το 1948, με τον David να αναλαμβάνει εκδότης. Παρέμεινε στη θέση αυτή επί 27 χρόνια, στη διάρκεια των οποίων εργάστηκαν για την εφημερίδα, μεταξύ άλλων, οι George Orwell, Paul Jennings και C. A. Lejeune. Υπό τον Astor, η Observer έγινε η πρώτη εθνική εφημερίδα που αντιτάχθηκε στην κυβερνητική εισβολή στη Διώρυγα του Σουέζ το 1956.
Από τον Ιούνιο του 1993, η εφημερίδα ανήκει στον όμιλο Guardian Media Group, που εκδίδει επίσης την καθημερινή εφημερίδα Guardian. Το 2009, ο όμιλος ανακοίνωσε πως σκοπεύει να βάλει λουκέτο στην ιστορική εφημερίδα λόγω σημαντικών οικονομικών απωλειών το διάστημα 2008-2009. Τελικά, ανακάλεσε την απόφαση, σημειώνοντας πως αποφασίστηκε να συνεχιστεί η κυκλοφορία του Observer και να υπάρξει μεγαλύτερη συνεργασία μεταξύ των δύο εφημερίδων. Πολλές προσωπικότητες, όπως οι συγγραφείς Μάρτιν Έιμις και Σάλμαν Ρούσντι και ο τραγουδιστής του συγκροτήματος Blur, Ντέιμον Όλμπαρτν, ένωσαν τις φωνές τους σε μια εκστρατεία για να σωθεί η Observer.