O Robert Allen Zimmerman γεννήθηκε στις 24 Μαΐου 1941 στο Ντουλούθ της Μιννεσότα. Ως μαθητής γυμνασίου άρχισε να παίζει φυσαρμόνικα, πιάνο και κιθάρα, ενώ συμμετείχε για πρώτη φορά σε συγκρότημα, τους Golden Chords ερμηνεύοντας τραγούδια των Chuck Berry και Little Richard. Το 1959 φοίτησε στο Πανεπιστήμιο της Μινεάπολης. Εκεί άκουσε για πρώτη φορά την μουσική του φολκ θρύλου Woody Guthrie, έγινε λάτρης του και αποφάσισε να τον συναντήσει. Για το σκοπό αυτό παράτησε τις σπουδές του και έφτασε στη Νέα Υόρκη, την μητρόπολη της μουσικής αλλά και το μέρος που μπορούσε να συναντήσει το ίνδαλμα του.
Άλλαξε το όνομά του, γεγονός που κατά μία εκδοχή οφείλεται στην επιρροή από τον Ουαλό ποιητή Dylan Thomas, ο οποίος πέθανε στην Νέα Υόρκη το 1953, στα 39 του χρόνια, από υπερβολική χρήση οινοπνευματωδών. Το 1960, ο Bob Dylan άρχισε να παίζει σε διάφορους μουσικούς χώρους, τραγουδούσε σε πλατείες και folk bars στην περιοχή Greenwich Village. Στις αρχές του 1962, κυκλοφόρησε ο πρώτος ομώνυμος δίσκος του, με δύο δικά του τραγούδια (Talking New York, Song for Woody) και τα υπόλοιπα διασκευές, μεταξύ των οποίων και το The House of the Rising Sun. Ο δεύτερος δίσκος του κυκλοφόρησε το 1963 με τίτλο The Freewheelin’ Bob Dylan, ο οποίος περιείχε και το πολύ δημοφιλές τραγούδι Blowin’ in the wind. Με αυτόν το δίσκο ξέφυγε από τα στενά όρια της folk κοινότητας της Νέας Υόρκης και έγινε ευρύτερα γνωστός. Η φυσιογνωμία του, ο τρόπος ερμηνείας, οι στίχοι, η μουσική του αλλά και οι ριζοσπαστικές απόψεις του έστρεψαν τα φώτα της δημοσιότητας πάνω του.
Υπήρξε λοιπόν είναι η νέα φωνή της Αμερικής, είναι η διαμαρτυρία, η άρνηση, η αμφισβήτηση, η επανάσταση. Αυτός όμως αρνείται τον ρόλο της φωνής του κινήματος. Εγκαταλείπει τα τραγούδια διαμαρτυρίας και επηρεασμένος από τους μεγάλους συμβολιστές ποιητές (Μπωντλαίρ, Ρεμπώ και κυρίως τον Τ. Σ. Έλιοτ) δημιουργεί πολύπλοκα ροκ ποιήματα. Κυκλοφορεί τρεις δίσκους, που καθορίζουν την ιστορία της ροκ, όπως τον θρυλικό Highway 61 Revisited,με ιστορικά κομμάτια όπως τα Like A Rolling Stone, Ballad For A Thin Man, Desolation Row, τον Bringing it all back homeδίσκος που σηματοδότησε τη στροφή του στο ηλεκτρικό μπλουζ, τον Blonde on Blonde, ένα καταπληκτικό διπλό άλμπουμ, με πολλά αυτοβιογραφικά στοιχεία. Οι πιστοί φολκ οπαδοί που τον αποδοκιμάζουν στο Newport Festival (1965) όταν ανεβαίνει στη σκηνή με δερμάτινη ζακέτα και ψηλοτάκουνες μπότες και τολμά να παίξει ηλεκτρική κιθάρα Fender Stratocaster θα δώσουν τη θέση τους σε χιλιάδες νέους θαυμαστές. O 25χρονος Dylan έχει πάνω από 10.000.000 πωλήσεις δίσκων. Το καλοκαίρι του 1965 ένα δικό του τραγούδι, το Mr. Tambourine Man γίνεται μεγάλη επιτυχία παιγμένο από τους Byrds. Στις 22 Νοεμβρίου του ίδιου έτους σε διακοπές στην Ισπανία παντρεύεται την Sara Lawndes. Κάνουν μαζί τέσσερα παιδιά. Ο Ντίλαν υιοθέτησε επίσης την κόρη της Σάρα από τον προηγούμενό της γάμο.
Το 1966 κάνει παγκόσμια περιοδεία με το συγκρότημα του, τους The Hawks (που αργότερα έγιναν γνωστοί ως The Band). Δίνει μια ιστορική συναυλία στην Αγγλία που ηχογραφείται, αλλά κυκλοφορεί μετά από 22 χρόνια το 1998. Μετά το τέλος της περιοδείας του, αγοράζει ένα παλιό σπίτι στην εξοχή, κοντά στην Νέα Υόρκη στην περιοχή του Γούντστοκ, όπου ξεκουράζεται και ηρεμεί. Το πρωί της 29 Ιουλίου εκείνης της χρονιάς τραυματίζεται σοβαρά με την μηχανή του, μια μαύρη Triumph 500. Πολλοί λένε ότι ήταν δολοφονική ενέργεια από την CIA, άλλοι ότι μετά το ατύχημα δεν ήταν πια ο ίδιος. Για ενάμιση χρόνο αναρρώνει απομονωμένος στο σπίτι του στο Γούντστοκ, απολαμβάνοντας την οικογενειακή ζωή. Όλο αυτό το διάστημα έγραφε τραγούδια, πότε στο σπίτι του, πότε στο κοντινό υπόγειο των Band, το φημισμένο Big Pink. Οι ηχογραφήσεις αυτές κυκλοφόρησαν το 1975 σε άλμπουμ, το περίφημο The Basement Tapes, αφού σχεδόν όλα είχαν βγει στην αγορά ανεπίσημα, ως bootlegs. Ο Ντίλαν επιστρέφει στο στούντιο και τον Ιανουάριο του 1968 κυκλοφορεί τον δίσκο John Wesley Harding, βαθιά επηρεασμένο από την θρησκεία, την μουσική φολκ παράδοση και με φανερή την αλλαγή της προσωπικότητας του δημιουργού, ο οποίος περιλάμβανε και το All along the Watchtower, πιο γνωστό από την διασκευή του Τζίμι Χέντριξ, αλλά επίσης και από αυτές των Δ. Σαββόπουλου και Δ. Πουλικάκου. Το 1969 κυκλοφορεί τον δίσκο Nashville Skyline.
Είμαστε στο τέλος της δεκαετίας του 1960, μια εποχή ασυμβίβαστη, άγρια και ελεύθερη. Η γενιά του πειραματίζεται σωματικά και εγκεφαλικά με ψυχεδελικές ουσίες. Η μουσική ακολουθεί τους ίδιους δρόμους. Ο Dylan απέχει από συναυλίες και κυκλοφορεί δίσκους με διασκευές και επανεκτελέσεις δικών του τραγουδιών, όπως ο Selfportrait, ο οποίος δεν γνώρισε μεγάλη επιτυχία. Τέσσερις μήνες μόλις μετά την κυκλοφορία του, αποφασίζει να βγάλει στην αγορά ένα νέο άλμπουμ, με καινούριο μελωδικό ήχο, που σηματοδοτεί την επιστροφή του, με τίτλο New Morning (1970). Το 1974 είναι η χρονιά της μεγάλης επιστροφής. Πραγματοποιεί σειρά θριαμβευτικών συναυλιών με τους Band, από τις οποίες θα κυκλοφορήσει ένας διπλός live δίσκος, Before the flood.
Το 1975 είναι μια μεγάλη και παραγωγική χρονιά για τον ίδιο και μια δύσκολη περίοδος για τον γάμο του. Στις αρχές τις χρονιάς κυκλοφορεί το αριστουργηματικό Blood on the Tracks, εμπνευσμένο από την έγγαμη συμβίωση και τις δυσκολίες της. Η χρονιά κλείνει με το Desire, το οποίο περιέχει το Sara, ένα τραγούδι ύμνο στη γυναίκα του. Δεν είναι λίγοι εκείνοι που πιστεύουν ότι με αυτό το τραγούδι έφερε ξανά έστω και προσωρινά κοντά του τη Σάρα. Τον Nοέμβριο του 1976 χόρεψε στο «τελευταίο βαλς» των Band. Η μεγαλειώδης συναυλία ηχογραφήθηκε, κυκλοφόρησε σε δίσκο (The Last Waltz) και κινηματογραφήθηκε από τον Μάρτιν Σκορσέζε. Το 1977 εκδίδεται το διαζύγιο του. Ο Ντίλαν αναζητά διέξοδο, στην αρχή σε εφήμερες σχέσεις και κατόπιν στον χριστιανισμό. Το 1979 το Slow Train Coming ανοίγει μια τριλογία δίσκων, με τους οποίους ο Dylan ψάχνει να βρει εκείνον που βάπτισε όλα τα ζωντανά πλάσματα, ψάχνει την αρχή, το αργοκίνητο τρένο της δημιουργίας. Γίνεται ένας αναγεννημένος χριστιανός (New-born Christian) και απογοητεύει τους παλιούς προοδευτικούς οπαδούς του. Τη δεκαετία του ’80, τα προσωπικά του αδιέξοδα τον απομονώνουν από τους χιλιάδες φίλους του. Όμως συνεχίζει να βγάζει δίσκους, να κάνει περιοδείες, να υπάρχει, να ψάχνεται, και το 1989 κυκλοφορεί έναν εμπνευσμένο δίσκο, σε παραγωγή Daniel Lanoix, το Oh Mercy.
Το 1992 γιορτάζει τα 30 χρόνια επί σκηνής με καλεσμένους όλους τους παλιούς του φίλους. Κάνει παγκόσμια περιοδεία, έρχεται μάλιστα και στην Ελλάδα στις 14 Ιουνίου του 1993. Όλα αυτά τα χρόνια δεκάδες καλλιτέχνες διαφόρων μουσικών ειδών διασκευάζουν τα τραγούδια του. Σχεδόν 60χρονος, κυκλοφορεί το 1997 το Time Out of Mind, γραμμένο πριν και μετά από μια μεγάλη περιπέτεια υγείας με την καρδιά του. Ένας δίσκος κλάσης, ένας δίσκος που φέρει την υπογραφή του ίδιου του Ντίλαν (Love Sick, Dirt Road Blues, Tryin’ to get to heaven, Cold Irons Bound, Can’t Wait) αλλά παράλληλα ένας σύγχρονος δίσκος που πετυχαίνει και εμπορικά. Το Time Out of mind σαρώνει τα βραβεία Grammy, ανοίγοντας μια περίοδο απόδοσης τιμών. Τα επόμενα χρόνια βραβεύεται από τον βασιλιά της Σουηδίας, προτείνεται για το Νόμπελ Λογοτεχνίας και παίρνει το Βραβείο Όσκαρ για το τραγούδι Things have changed.