Στην 20χρονη καριέρα του, ο Kobe Bryant αντιμετώπισε πολλές γενιές παικτών του NBA. Ο ίδιος όμως αποφάσισε να αποκαλύψει τους πέντε καλύτερους. Σύμφωνα με τον Baxter Holmes από το ESPN, ο θρύλος των Los Angeles Lakers έχρισε ως τους Michael Jordan, LeBron James, Hakeem Olajuwon, Kevin Durant και Clyde Drexler ως τους καλύτερους παίκτες που αντιμετώπισε ποτέ στην καριέρα του.