Ο εκλιπών ηγέτης της επανάστασης της Κούβας Φιδέλ Κάστρο και ο αδελφός του Ραούλ, ο οποίος αποχωρεί σήμερα από την προεδρία της χώρας, κυβέρνησαν την νήσο για περίπου 60 χρόνια.
Η Κούβα βρισκόταν συχνά στο επίκεντρο της σύγκρουσης της Ουάσινγκτον με τη Μόσχα την περίοδο του ψυχρού πολέμου.
Ακολουθούν δέκα από τις σημαντικότερες ημερομηνίες των θητειών των Κάστρο στο τιμόνι της χώρας.
Την 1η Ιανουαρίου 1959, ο δικτάτορας Φουλχένσιο Μπατίστα τρέπεται σε φυγή, έπειτα από 26 μήνες ανταρτοπολέμου υπό την ηγεσία των αδελφών Κάστρο. Ο Φιδέλ Κάστρο ανακηρύσσει την «έναρξη της επανάστασης» στο Σαντιάγο ντε Κούμπα (νοτιοανατολικά). Το νέο καθεστώς ριζοσπαστικοποιείται τον Μάιο, με τον πρώτο νόμο για την αγροτική μεταρρύθμιση, που απαλλοτριώνει τις μεγάλες ιδιοκτησίες γης.
Τη 17η Αυγούστου 1960, οι αμερικανικές εταιρείες στην Κούβα βλέπουν τα περιουσιακά στοιχεία τους να εθνικοποιούνται εξαιτίας του πετρελαϊκού εμπάργκο και της κατάργησης των ποσοστώσεων της ζάχαρης, εξελίξεις που οδηγούν στη διακοπή των διπλωματικών σχέσεων την 3η Ιανουαρίου 1961. Τον Φεβρουάριο του 1962, η Ουάσινγκτον επιβάλλει εμπάργκο σε βάρος της Κούβας. Ο ολοκληρωτικός αυτός αποκλεισμός παραμένει σε ισχύ μέχρι σήμερα.
Από τη 15η μέχρι τη 19η Απριλίου 1961 αποτυγχάνει η απόπειρα απόβασης στον Κόλπο των Χοίρων 1.400 αντικαστρικών, τους οποίους εκπαίδευσε και χρηματοδότησε η CIA. Την 1η Μαΐου εκείνης της χρονιάς, ο Φιδέλ Κάστρο ανακηρύσσει την επανάσταση της Κούβας μαρξιστική-λενινιστική. Το 1965 ιδρύεται το Κομμουνιστικό Κόμμα της Κούβας, έκτοτε το μοναδικό στη νήσο.
Από τη 14η μέχρι την 28η Οκτωβρίου 1962 ξεσπά η κρίση των πυραύλων που εγκατέστησαν στην Κούβα οι σοβιετικοί και εντόπισαν οι ΗΠΑ, προκαλώντας τρόμο στον πλανήτη, καθώς ήγειρε φόβους ότι θα ξεσπούσε πυρηνικός πόλεμος.
Την 9η Οκτωβρίου 1967, ο αργεντινός επαναστάτης Ερνέστο Τσε Γκεβάρα, ο θρυλικός συναγωνιστής των Κάστρο, εκτελείται στη Βολιβία, κι η προσπάθεια να εξαπλωθεί η επανάσταση της Κούβας στην υπόλοιπη Λατινική Αμερική υφίσταται βαριά ήττα.
Την 26η Ιουλίου 1970, ο Φιδέλ Κάστρο αναγνωρίζει ότι η Κούβα δεν θα καταφέρει να επιτύχει τον στόχο για τη συγκομιδή «10 εκατομμυρίων» τόνων ζάχαρης, που αποτελούσε τότε τη βασική πηγή προσόδων της νήσου. Η Κούβα εντάσσεται στην Comecon το 1972.
Από το 1975 και μετά η Κούβα στέλνει, στο πλαίσιο της «Επιχείρησης Καρλότα» στρατιωτικούς στην Ανγκόλα, για να υποστηρίξουν το υπό τον Αγκουστίνου Νέτου, καθώς η χώρα βυθίζεται στον εμφύλιο πόλεμο μετά την ανεξαρτησία. Στην επιχείρηση συμμετέχουν μερικές χιλιάδες κουβανοί στρατιωτικοί για δεκαέξι χρόνια. Η Κούβα εμπλέκεται επίσης στην Αιθιοπία και άλλες περίπου δέκα αφρικανικές χώρες.
Την 29η Αυγούστου 1990, η Κούβα ανακοινώνει την έναρξη της «Ειδικής Περιόδου», ενός προγράμματος προσαρμογής για την αντιμετώπιση της κρίσης που προκαλεί η διάλυση της ΕΣΣΔ και του σοσιαλιστικού μπλοκ, με μεγάλες ελλείψεις, ιδίως τροφίμων, στη νήσο.
Την 31η Ιουλίου 2006 ο Φιδέλ, πλέον σοβαρά άρρωστος, παραδίδει προσωρινά την εξουσία στον αδελφό του Ραούλ, μέχρι τότε δεύτερο τη τάξει στην κυβέρνηση. Ο Ραούλ Κάστρο θα γίνει επίσημα πρόεδρος της Κούβας το 2008 και θα προωθήσει ένα πρόγραμμα μεταρρυθμίσεων για να «εκσυγχρονιστεί» το σοβιετικού τύπου μοντέλο της οικονομίας.
Ο Φιδέλ πεθαίνει την 25η Νοεμβρίου 2016 στα 90 του χρόνια.
Τη 17η Δεκεμβρίου 2014, ο Ραούλ Κάστρο και ο αμερικανός πρόεδρος Μπαράκ Ομπάμα ανακοινώνουν την έναρξη μιας διαδικασίας επαναπροσέγγισης που θα οδηγήσει στην αποκατάσταση των διπλωματικών σχέσεων των δύο χωρών το 2015, έπειτα από 53 χρόνια σύγκρουσης. Ξεκινά μια πορεία προς την εξομάλυνση των σχέσεων, τροχοπέδη στην οποία θα γίνει τον Ιανουάριο του 2017 η έλευση του Ντόναλντ Τραμπ στον Λευκό Οίκο.