Το 1959, ο ήδη σταρ Buddy Holly έψαχνε το επόμενο βήμα και την επόμενη κίνηση μετά τη διάλυση του συγκροτήματός του, των Crickets την προηγούμενη χρονιά. Μέσα στη φρενίτιδα και την πίεση για να συνεχίσει αυτή την επιτυχία του, έλαβε μέρος σε μια εξαντλητική, πλην όμως κερδοφόρα τουρνέ ως επικεφαλής της: Το Winter Dance Party θα έφερνε τον Holly, τον Richie Valens και άλλους σε 24 πόλεις των ΗΠΑ μέσα σε μόλις τρεις εβδομάδες. Όμως, κάτι ο βαρύς χειμώνας κάτι ο κακός υπολογισμός των αποστάσεων μεταξύ των πόλεων και των συναυλιών, ανάγκασαν τον Holly και μερικούς ακόμη μουσικούς να ζητήσουν μια πτήση τσάρτερ για να τους πάει από το Clear Lake στην Άιοβα μέχρι τη Μινεσότα όπου ήταν προγραμματισμένη η επόμενη εμφάνισή τους.
Δυστυχώς, χάρη σε λάθος του πιλότου, αλλά και λόγω κακών καιρικών συνθηκών, επικρατούσε χιονοθύελλα, το αεροπλάνο κατέπεσε λίγα μόλις λεπτά μετά την απογείωσή του, σκοτώνοντας ακαριαία τους τέσσερις επιβαίνοντες: Buddy Holly (22), Ritchie Valens (17), J.P Richardson (28) και τον πιλότο Roger Peterson (21). Τα συντρίμμια του αεροσκάφους ανακαλύφθηκαν την επόμενη ημέρα, μιας και το αεροπλάνο δεν είχε πιάσει φωτιά κι έτσι κανείς δεν είχε αντιληφθεί το ατύχημα, πλην του ιδιοκτήτη του αεροπλάνου που προσπαθούσε απεγνωσμένα να επικοινωνήσει μέσω ασυρμάτου με τον πιλότο και ειδοποίησε τις αρχές.
Η φράση «the day that music died», χιλιοακουσμένη και χιλιοειπωμένη, προέρχεται από το τραγούδι του Don McLean «American Pie» του 1972, που αναφέρει αυτό ακριβώς το περιστατικό, το οποίο μάλιστα ο νεαρός τότε McLean έμαθε από τις εφημερίδες που πουλούσε.