Ο Coolio έγινε γνωστός στα μέσα της δεκαετίας του ’90 με τα άλμπουμ «It Takes a Thief», «Gangsta’s Paradise» και «My Soul». Είναι γνωστός για το single «Gangsta’s Paradise»  που κέρδισε το βραβείο Grammy του 1995, καθώς και για τα singles «Fantastic Voyage” (1994), «1, 2, 3, 4 (Sumpin New)», «C U When U Get There».

Ο Coolio ξεκίνησε από τότε να κυκλοφορεί ανεξάρτητα τα άλμπουμ και έχει επίσης γίνει chef, δημιουργώντας μια σειρά web με τίτλο Cookin ‘με το Coolio και εκδίδοντας ένα βιβλίο μαγειρικής.

Το 1994, ο Coolio υπέγραψε στο Tommy Boy Records και κυκλοφόρησε το ντεμπούτο του σόλο άλμπουμ «It Takes a Thief». Το single «Fantastic Voyage» έφτασε στο # 3 στο Billboard Hot 100. Το «Fantastic Voyage» έγινε ένα από τα μεγαλύτερα rap singles του έτους και το άλμπουμ περιέχει μερικές άλλες μικρές επιτυχίες όπως: «County Line» και “I remenber”. To «It Takes a Thief» κορυφώθηκε στο #8  των Billboard 200 και έγινε πλατινένιο. Το άλμπουμ έλαβε έπαινο γιατί έδωσε μια χιουμοριστική και ανοιχτόχρωμη προοπτική σε συχνά βίαια και βρώμικα θέματα του τυπικού gangsta rap.