Η Ντρέσλερ γεννήθηκε στο Κόμπουργκ του Οντάριο ως  Λέιλα Μαρί Κέρμπερ από γονείς μουσικούς. Ξεκίνησε την καριέρα της στο θέατρο σε ηλικία 14 ετών, οπότε και ξεκίνησε να χρησιμοποιεί το επώνυμο της θείας της. Το 1862 έπαιξε για πρώτη φορά στο Μπρόντγουεϊ και τα χρόνια που ακολούθησαν ήταν δημοφιλής σταρ του Βοντβίλ.

To 1914 έπαιξε για πρώτη φορά στον κινηματογράφο στο πλευρό του Τσάρλι Τσάπλιν στην ταινία Το Τρύπιο Ρομάντζο του Τσάρλι την πρώτη κινηματογραφική κωμωδία μεγάλου μήκους. Η ταινία, η πρώτη και για τον Τσάπλιν, σημείωσε σημαντική επιτυχία και είχε δύο συνέχειες. Ύστερα από μερικές ακόμα ταινίες επέστρεψε στη Νέα Υόρκη και το θέατρο. Τα επόμενα χρόνια όμως μπήκε στη μαύρη λίστα και δεν της προσφέρονταν ρόλοι επειδή σαν συνδικαλίστρια είχε συμμετάσχει στη διοργάνωση μιας απεργίας τεχνικών του θεάτρου. 

Ο αποκλεισμός την οδήγησε στη φτώχεια και πήγε στο Χόλυγουντ αναζητώντας νέες ευκαιρίες. Η καλή της φίλη, σεναριογράφος Φράνσις Μάριον τη βοήθησε να υπογράψει ένα συμβόλαιο με το στούντιο όπου εργαζόταν, την MGM το 1927. Αρχικά χρησιμοποιήθηκε κυρίως σε ρόλους ηλικιωμένων κυριών όπως της οξύθυμης σπιτονοικοκυράς. Έπαιξε μαζί με την ηθοποιό Πόλυ Μοράν σε αρκετές ταινίες και σχημάτισαν ένα σχετικά δημοφιλές κινηματογραφικό δίδυμο.

Η συμμετοχή της στις πετυχημένες ταινίες Μια Γυναίκα με Καρδιά και Η Μη Εστεμμένη Βασίλισσα της χάρισε ευρύτερη αναγνώριση. Έκανε το μεγάλο άλμα στην καριέρα της το 1930 με τη συμμετοχή της στην πρώτη ομιλούσα ταινία της Γκρέτα Γκάρμπο,  Άννα Κρίστι , στο ρόλο μιας γερασμένης, πικραμένης πόρνης. Την ίδια χρονιά έπαιξε στο Μιν και Μπιλ με τον Γουάλας Μπίρι να υποδύεται το σύζυγο της αν και ήταν 20 χρόνια νεώτερος της. Η ταινία ήταν η μεγαλύτερη επιτυχία της χρονιάς και μεταμόρφωσε τη Ντρέσλερ σε κινηματογραφικό αστέρα πρώτου μεγέθους αν και είχε περάσει τα εξήντα.

Στην τελετή των βραβείων Όσκαρ του 1931 ο ρόλος αυτός της χάρισε και το βραβείο Α’ Γυναικείου Ρόλου. Την επόμενη χρονιά ήταν ξανά υποψήφια για το βραβείο για το ρόλο της στην ταινία Έμμα. Στις 7 Αυγούστου του 1933 ήταν εξώφυλλο στο περιοδικό Τάιμ. Την ίδια χρονιά έπαιξε μαζί με πολλούς άλλους αστέρες όπως τους Τζον Μπάριμορ, Τζην Χάρλοου και Γουάλας Μπίρι στην ταινία Το βράδυ στις οκτώ, την κινηματογραφική διασκευή ενός πετυχημένου θεατρικού έργου του Μπρόντγουεϊ των Τζωρτζ Σ. Κάουφμαν και Έντνα Φέρμπερ. Η ταινία Τάγκμποουτ Άννι της ίδιας χρονιάς, όπου έπαιξε για ακόμα μια φορά με τον Γουάλας Μπίρι, σημείωσε επίσης μεγάλη εισπρακτική επιτυχία.

Στις αρχές του 1934 διαγνώστηκε με καρκίνο. Ο επικεφαλής της MGM Λούις Μπ. Μάγερ  έμαθε τη διάγνωση από το γιατρό της και του ζήτησε να μην της το πει για να μην καταρρακωθεί ψυχολογικά. H Ντρέσλερ πέθανε στις 28 Ιουλίου εκείνης της χρονιάς στη Σάντα Μπάρμπαρα της Καλιφόρνια.