Έμεινε στη βρετανική ιστορία ως “η μεγάλη ληστεία του τρένου”. Αυτή η ληστεία της 8ης Αυγούστου του 1963 σε ειδική ταχυδρομική αμαξοστοιχία που μετέφερε χαρτονομίσματα για πολτοποίηση, έκανε πάταγο σε ολόκληρο τον κόσμο. Στην πραγματικότητα εγκέφαλος της ληστείας ήταν ο Μπρους Ρέινολντς, ο οποίος χρησιμοποίησε για τις ανάγκες του φιλόδοξου σχεδίου την εμπειρία που αποκόμισε από την παρακολούθηση ταινιών γουέστερν. Συγκεντρώνοντας μια ομάδα αναξιοπαθούντων που επιζητούσαν το εύκολο χρήμα, σχεδίασε μαζί τους την επίθεση στο τρένο χωρίς όμως να φροντίσει τις μικρολεπτομέρειες.

Η συμμορία πραγματοποίησε σχεδιασμό, βασιζόμενη σε εσωτερική πληροφόρηση από ένα πρόσωπο γνωστό ως “Ο Άνθρωπος από το Όλστερ”. Οι ληστές, 15 περίπου άτομα, καθοδηγούμενα από τον Μπρους Ρέινολντς, έστησαν καρτέρι σε ερημικό σημείο στο Τσέντιγκτον, 55 χλμ. από το Λονδίνο. Άλλα μέλη της συμμορίας ήταν ο Γκόρντον Γκούντι, ο Μπάστερ Έντουαρντς, ο Τσάρλι Γουίλσον, ο Τζίμι Χάσεϊ, ο Ρόνι Μπιγκς, ο Τομ Γουίσμπεϊ, ο Τζον Γουίτερ, ο Τζίμι Γουάιτ και ο Μπράιαν Φιλντ, όπως επίσης και τρεις άντρες γνωστοί μόνο με τους αριθμούς “1”, “2” και “3”.

Οι ληστές κάλυψαν τον πράσινο σηματοδότη που επέτρεπε την ελεύθερη διέλευση του τρένου από το πέρασμα Sears και με τη βοήθεια μιας φορητής μπαταρίας ενεργοποίησαν το κόκκινο φανάρι στις 03:00 τη νύχτα. Ανυποψίαστος ο μηχανοδηγός του τρένου, Τζακ Μιλς, είδε το φανάρι κόκκινο σταμάτησε και έστειλε τον βοηθό του, να τηλεφωνήσει στα κεντρικά του σταθμού. Ο βοηθός δεν γύρισε ποτέ. Αντίθετα, δύο άγνωστοι άντρες χτύπησαν τον οδηγό στο κεφάλι με λοστό (γεγονός που του προκάλεσε μόνιμο πρόβλημα υγείας).

Το μόνο που είχαν να κάνουν οι ληστές ήταν να οδηγήσουν το τρένο μερικά χιλιόμετρα, μέχρι το σημείο που θα ξεφόρτωναν τα χρήματα σε δικά τους φορτηγά. Για να το πετύχουν όμως αυτό, χρειάζονταν έναν οδηγό. Γι’ αυτό είχε μεριμνήσει ένα απ’ τα μέλη της συμμορίας, ο Ρόνι Μπιγκς. Η μοναδική δουλειά που είχε να κάνει ήταν να βρει έναν κατάλληλο οδηγό και ο Μπιγκς πρότεινε έναν πρώην συγκρατούμενό του, γνωστό ως «Πίτερ».

Η πρώτη μεγάλη γκάφα της συμμορίας ήταν η «πρόσληψη» του Πίτερ, ο οποίος, όταν είδε τη μηχανή, ομολόγησε ότι δεν γνώριζε πώς να χειριστεί το σύγχρονο μοντέλο. Οι ληστές τότε αναγκάστηκαν να ξυπνήσουν τον κανονικό οδηγό, για να τους μεταφέρει σε κοντινή γέφυρα όπου περίμεναν φορτηγά για τη μεταφόρτωση της λείας τους.

Μετέφεραν αστραπιαία σε φορτηγάκια 120 ταχυδρομικούς σάκους που περιείχαν 2.600.000 στερλίνες -ποσό μυθικό για την εποχή εκείνη- και κατέληξαν σε μία εγκαταλελειμμένη φάρμα, σε απόσταση μισής ώρας από το σημείο της ληστείας. Εκεί περίμεναν τρεις ημέρες, μέχρι η αστυνομία να χάσει τα ίχνη τους.

Οι ληστές δεν ήταν ιδιαίτερα ταλαντούχοι. Μία σειρά από λάθη, όπως ορισμένες κουβέντες που είχαν ανταλλάξει με εργαζομένους στο τρένο, τα δαχτυλικά αποτυπώματά τους, καθώς και η άμεση και αλόγιστη χρήση των χρημάτων που απέσπασαν, οδήγησαν εύκολα την Αστυνομία στα ίχνη τους. Και για όλα έφταιγε μια παρτίδα Monopoly, καθώς για να περάσει η ώρα οι ληστές έπαιξαν Μονόπολι χρησιμοποιώντας τα κλεμμένα χρήματα.

Ο συναγερμός σήμανε μισή ώρα μετά τη ληστεία. Η Μητροπολιτική Αστυνομία του Λονδίνου εξαπέλυσε ανθρωποκυνηγητό. Ερεύνησε όλα τα κτίρια της περιοχής σε ακτίνα 45 χλμ., ακόμη και την εγκατελειμμένη αμερικανική αεροπορική βάση του Μαρσγουέρθ και ύστερα από 5 ημέρες ανακάλυψε το κρησφύγετο των ληστών στο Αγρόκτημα Λεδερσάιντ στο Όκλι του Μπάκιγχαμσάιρ. Μες στη βιασύνη τους, οι ληστές ξέχασαν να καθαρίσουν το ταμπλό της Monopoly. Επίσης άφησαν πίσω τους ένα μπλοκάκι επιταγών, ένα δίπλωμα οδήγησης, ένα ημερολόγιο και ένα χαρτονόμισμα 5 λιρών.

Παράλληλα η αστυνομία αναζήτησε πιθανούς συνενόχους στο εσωτερικό των Βασιλικών Ταχυδρομείων και έδωσε στη δημοσιότητα φωτογραφίες ατόμων, ύποπτων για ανάμιξη ή γνώστες πολύτιμων πληροφοριών, όπως οι Ρόι Τζον Τζέιμς και Μπρους Ρίτσαρντ Ρέινολντς, αργυροχόος και οδηγός σε αγώνες αυτοκινήτων ο πρώτος, αντικέρ ο δεύτερος. Δεκάδες άτομα ανακρίθηκαν και στις 16 Αυγούστου συνέλαβε τρεις άνδρες και δύο γυναίκες, οι οποίες με καλυμμένο το πρόσωπο οδηγήθηκαν στο δικαστήριο του Λονσλέιντ στο Μπάκιγχαμσάιρ. Οι έρευνες απέφεραν καρπούς και άρχισε η αντίστροφη μέτρηση για τους ληστές.

Στις 22 Αυγούστου ο Τσάρλι Γουίλσον κατηγορήθηκε για συμμετοχή στη ληστεία, το Σεπτέμβριο συνελήφθη ο Ρόναλντ Μπιγκς, που τα επόμενα χρόνια αναδείχτηκε στον σταρ της συμμορίας. Το Δεκέμβριο η αστυνομία ανακάλυψε σάκους με χαρτονομίσματα σε τηλεφωνικό θάλαμο, ενώ ο κύριος όγκος των χρημάτων είχε κάνει για πάντα φτερά. Συνολικά 12 άτομα καταδικάστηκαν σε 307 χρόνια κάθειρξη, πολλοί όμως από τους ληστές δεν συνελήφθησαν ποτέ