Βραβεύθηκε με δύο Όσκαρ Α΄ Γυναικείου Ρόλου, το πρώτο για τον ρόλο της Σκάρλετ Ο’Χάρα στο Όσα παίρνει ο άνεμος  το 1939 και το δεύτερο για τον ρόλο της Μπλανς Ντυμπουά στο Λεωφορείον ο Πόθος το 1951, υποδυόμενη δύο καλλονές του αμερικανικούΝότου.

Η Βίβιαν Λι ήταν κυρίως θεατρική ηθοποιός και συνεργαζόταν συχνά με τον δεύτερο σύζυγό της, τον ηθοποιό Λόρενς Ολίβιε, που για σχεδόν μια εικοσαετία τη σκηνοθέτησε σε αρκετές από τις θεατρικές εμφανίσεις της, ενώ σε πολλές συμπρωταγωνίστησαν. Κατά τη διάρκεια της τριακονταετούς σταδιοδρομίας της στη σκηνή υποδύθηκε ποικίλους και διαφορετικούς ρόλους, σε έργα των δημοφιλέστερων θεατρικών συγγραφέων, όπως οι Νόελ Κάουαρντ, Τζορτζ Μπέρναρντ Σω και Ουίλλιαμ Σαίξπηρ.

Η καριέρα της συνεχίσθηκε σποραδικά μετά το διαζύγιο της με τον Ολίβιε το 1960. Η Λι κέρδισε το Βραβείο Τόνυ Α΄ Γυναικείου Ρόλου σε Μιούζικαλ το 1963 για την εμφάνισή της στην παράσταση Τόβαριτς στο Μπρόντγουεϊ, που ήταν το κύκνειο άσμα της.

Θεωρούσε ότι η φυσική ομορφιά της δεν διευκόλυνε την αναγνώρισή των υποκριτικών της ικανοτήτων. Είχε προβλήματα υγείας από νεαρή ηλικία. Για μεγάλο μέρος της ενήλικης ζωής της, η Λι έπασχε από διπολική διαταραχή. Στα μέσα της δεκαετίας του ‘40 διαγνώστηκε με φυματίωση, μια ασθένεια που την ταλαιπώρησε χρόνια και προκάλεσε τελικά το θάνατό της το 1967.

Το 1999 το Αμερικανικό Ινστιτούτο Κινηματογράφου την κατέταξε 16η στη λίστα με τις 25 μεγαλύτερες σταρ όλων των εποχών.