Λίγα χρόνια μετά την άφιξή του στην Αμερική ο Τσάπλιν υπέγραψε συμβόλαιο με την εταιρία Κιστόουν του Μακ Σένετ, που εκείνη την εποχή είχε διάσημους κωμικούς (τον Φορντ Στέρλινγκ, τον Φατι-Ρόσκο Άρμπακλ, τη Μέιμπελ Νόρμαντ κ.ά.), με αμοιβή 150 δολάρια την εβδομάδα και τον Ιανουάριο του 1914 έπαιξε στην ταινία Για να κερδίσει το ψωμί του στην οποία υποδύθηκε έναν απατεώνα με κοστούμι λόρδου.

Στην Κιστόουν γύρισε συνολικά 35 ταινίες μικρού μήκους στις οποίες ήταν κυρίως ο παραβάτης των κανόνων, έτοιμος πάντα για καυγά και υπέρ του δέοντος ερωτύλος. Στις ταινίες αυτές ο Τσάπλιν άρχισε να διαμορφώνει τη φιγούρα του Σαρλό με το στενό σακάκι, το μικρό καπέλο, το χαρακτηριστικό μουστάκι, το βάδισμα του πιγκουίνου κ.ά. Στην ίδια εταιρία για πρώτη φορά δοκίμασε την τύχη του στη σκηνοθεσία στην ταινία Πιασμένος σε καμπαρέ.

Τον Ιούνιο του 1917 ο Τσάπλιν υπέγραψε με τη Φερστ Νάσιοναλ συμβόλαιο 1.000.000 δολαρίων. Η συνεργασία με αυτή την εταιρία ξεκίνησε με την ταινία Σκυλίσια ζωή και ακολούθησαν Ο Σαρλό στρατιώτης, η Μέρα πληρωμής και ο Προσκυνητής.

Τον Αύγουστο του 1920 ο Τσάπλιν ολοκλήρωσε το Χαμίνι, την πρώτη μεγάλου μήκους ταινία του, που στοίχισε 300.000 δολάρια και μολονότι δεν προσέλκυσε αρχικά το ενδιαφέρον των διανομέων στην Αμερική, είχε μεγάλη επιτυχία σε ολόκληρο τον κόσμο. Στην ταινία, που συνδυάζει τη σάτιρα με το τραγικό στοιχείο, είναι έντονες οι μνήμες από τη δύσκολη παιδική ηλικία του Τσάπλιν. Το 1925 γύρισε τον Χρυσοθήρα, ταινία που συγκαταλέγεται στις καλύτερες ταινίες όλων των εποχών, που κόστισε 650.000 και απέφερε περισσότερα από 5.000.000 δολάρια.

Και εδώ συνυπάρχει το τραγικό με το κωμικό στοιχείο, αλλά και η σουρεαλιστική τρέλα και η περιπέτεια. Ο Τσάπλιν ξεκίνησε τα γυρίσματα της ταινίας με πρωταγωνίστρια την ανήλικη ηθοποιό Λολίτα ΜακΜάρεϊ, όμως τελικά την αντικατέστησε με την Τζόρτζια Χέιλ αν και αναγκάστηκε να ξαναγυρίσει μεγάλο μέρος από τις σκηνές της ταινίας. Τρία χρόνια αργότερα ακολούθησε το Τσίρκο, στο οποίο ο ήρωας αποτυγχάνει ως επαγγελματίας κλόουν μπροστά στους θεατές, αλλά προκαλεί το γέλιο ως Σαρλό, στην καθημερινή του ζωή.

Το Τσίρκο συνέπεσε με την προβολή της πρώτης ταινίας με ήχο (Τραγουδιστής της τζαζ) και ο Τσάπλιν, αν και είχε δηλώσει ότι σιχαίνεται τις ομιλούσες ταινίες καθώς εξαφανίζουν την μεγάλη ομορφιά της σιωπής, επένδυσε μουσικά (συνέθεσε ο ίδιος την μουσική) και έκανε επιλεκτική χρήση των ήχων στην επόμενη ταινία του (Τα φώτα της πόλης-1931). Το 1936 γύρισε τους Μοντέρνους καιρούς, την ταινία στην οποία εμφανίστηκε για τελευταία φορά ως Σαρλό με συμπρωταγωνίστρια την Πολέτ Γκοντάρ.

Η πρώτη μη βωβή ταινία, Ο Μεγάλος Δικτάτωρ (1940), ήταν μια περιφρόνηση εναντίον του Ναζισμού. Γυρίστηκε και κυκλοφόρησε στην Αμερική ένα χρόνο πριν την εμπλοκή της στο Β’ Παγκόσμιο Πόλεμο. Ο Τσάπλιν υποδυόταν το ρόλο του Άντενοϊντ Χίνκελ (Adenoid Hynkel), δικτάτορα της Τομανίας, χαρακτήρα βασισμένο στον Αδόλφο Χίτλερ, ο οποίος ήταν μικρότερος από τον Τσάπλιν μόνο 4 ημέρες. Στην ταινία επίσης συμμετείχε και ο Τζακ Όουκι στο ρόλο του Μπενζίνο Ναπαλόνι (Benzino Napaloni), δικτάτορα της Βακτηρίας, σατιρίζοντας τον Ιταλό δικτάτορα Μπενίτο Μουσολίνι.

Η Πολέτ Γκοντάρ συνεργάστηκε ξανά με τον Τσάπλιν, υποδυόμενη μια γυναίκα σε γκέτο. Η ταινία εκλήφθηκε ως μια πράξη θάρρους και ανδρείας στο πολιτικό περιβάλλον της τότε εποχής, κυρίως για τον εξευτελισμό του Ναζισμού και για την απεικόνιση των Εβραϊκών χαρακτήρων και της δίωξής τους. Εκτός από τον Χίνκελ, ο Τσάπλιν έπαιξε επίσης το ρόλο ενός Εβραίου κουρέα, ο οποίος διώκεται από το καθεστώς, ενώ παράλληλα έχει εκπληκτική ομοιότητα με τον Χίνκελ. Ουσιαστικά, ο ρόλος του κουρέα απεικόνιζε τον χαρακτήρα του “Αλήτη”.

Στο τέλος, οι δύο χαρακτήρες που υποδύεται ο Τσάπλιν, μέσα από μια σύνθετη πλοκή ανταλλάζουν θέσεις, και ο κουρέας αποβάλλει την κωμική περσόνα για να βγάλει, απευθυνόμενος στον θεατή, έναν εξαιρετικό λόγο στον οποίο καταγγέλλει τη δικτατορία, την απληστία, το μίσος και τη μισαλλοδοξία, εξαίροντας την ελευθερία και την ανθρώπινη αδελφοσύνη. Η ταινία ήταν υποψήφια για Όσκαρ Καλύτερης Ταινίας, Καλύτερου Σεναρίου και Καλύτερου A΄ Ανδρικού Ρόλου.

Το 1947, μέσα σε ένα έντονα αρνητικό κλίμα για τον ίδιο, και ενώ διάφοροι συντηρητικοί πολιτικοί ζητούσαν την απέλασή του, γύρισε την ταινία Ο Κύριος Βερντού. Αν και την υπόθεση της ταινίας ο Τσάπλιν την εμπνεύστηκε από τον Λαντρί, έναν Γάλλο δολοφόνο πλούσιων κυριών, ήταν φανερό ότι η ταινία στόχευε σε αρνητικές πλευρές της αμερικανικής κοινωνίας. Ιδιοκτήτες κινηματογραφικών αιθουσών δέχτηκαν πιέσεις για να μην προβάλλουν την ταινία η οποία τελικά είχε παταγώδη εμπορική αποτυχία. Αντίθετα, η ταινία Τα Φώτα της ράμπας, μια ταινία πάνω στα γηρατειά και τον θάνατο, που ολοκληρώθηκε πέντε χρόνια αργότερα, είχε μεγάλη εμπορική επιτυχία, εκτός όμως Αμερικής, όπου και πάλι πολλοί αιθουσάρχες δεν πρόβαλλαν την ταινία.