Στις 14 Φεβρουαρίου του 1929 οι άνδρες του Αλ Καπόνε εκτελούν επτά αντίπαλους μαφιόζους σε μια αποθήκη στο Σικάγο. Το μακελειό μένει στην ιστορία ως η «Σφαγή του Αγίου Βαλεντίνου» και ένα από τα πιο περιβόητα εγκλήματα του Ιταλού γκάνγκστερ. 

Την εποχή εκείνη ο Αλ Καπόνε κυριαρχεί στο νότιο τμήμα του Σικάγου, ενώ ο αντίπαλός του Μπαγκς Μοράν υπερισχύει στο βόρειο τμήμα. Καθώς ισχύει ακόμα η ποτοαπαγόρευση, οι δύο μαφιόζοι κερδίζουν εκατομμύρια δολάρια από την παράνομη διακίνηση αλκοόλ. Το πρωτοπαλίκαρο του Καπόνε, Βιτσέντζο Τζιμπάλντι, επεξεργάζεται το σχέδιο για την εκτέλεση του αντιπάλου. Σκοπός είναι η εκδίκηση για τη δολοφονία ανδρών του Καπόνε από τον Μοράν. Οι Ιταλοί μαφιόζοι θα έκλειναν ραντεβού στον Μοράν με δέλεαρ ένα φορτίο ακριβού ουίσκι.

Η συνάντηση προγραμματίζεται για τις 10:30 το πρωί. Πέντε άνδρες του Καπόνε φτάνουν στην ώρα τους -οι τρεις ντυμένοι αστυνομικοί και οι δύο με πολιτικά- ενώ δεκάδες άλλοι βρίσκονται στη γύρω περιοχή. Οι τρεις «αστυνομικοί» εισέρχονται στην αποθήκη όταν παρατηρούν ότι ένας άνδρας που μοιάζει με τον Μοράν μπαίνει στο χώρο. Αιφνιδιάζουν τα επτά άτομα που βρίσκονται μέσα και τους δολοφονούν εν ψυχρώ.

Οι περίοικοι ακούουν τους πυροβολισμούς και καλούν την αστυνομία. Φθάνοντας, οι αστυνομικοί βρίσκουν έξι πτώματα και έναν βαριά τραυματία. Όταν τον ρώτησαν ποιος τον πυροβόλησε, αυτός ψέλλισε «κανείς» και άφησε την τελευταία του πνοή.

Από τους επτά νεκρούς, πέντε ήταν μέλη της συμμορίας του Μοράν, ένας συνεργαζόμενος μικροκακοποιός κι ένας μηχανικός που βρισκόταν εκεί για να επισκευάσει ένα αυτοκίνητο της συμμορίας. Ο Μοράν σώθηκε επειδή πήγε καθυστερημένα στο ραντεβού.

Η «Σφαγή του Αγίου Βαλεντίνου» απασχόλησε για μεγάλο διάστημα την κοινή γνώμη αλλά και την αστυνομία. Η τελευταία, αν και γρήγορα διαπίστωσε ποιοι ήταν πίσω από το μακελειό, δεν μπόρεσε να προχωρήσει σε συλλήψεις. Ο Αλ Καπόνε, ως συνήθως, είχε άλλοθι: ήταν στη Φλόριντα.

Ο τόπος της «Σφαγής του Αγίου Βαλεντίνου» (2122 Ν. Clark Street) έγινε τουριστική ατραξιόν μέχρι το 1967, όταν η αποθήκη κατεδαφίστηκε. Τα τούβλα του αιματοβαμμένου τοίχου της εκτέλεσης πουλήθηκαν σε δημοπρασία στον καναδό επιχειρηματία Τζορτζ Πάτεϊ, ο οποίος τον ξανάχτισε μέσα σε μπαρ που διατηρούσε στο Βανκούβερ.

Η σκηνή της εκτέλεσης υπάρχει στις ταινίες «Μερικοί το προτιμούν καυτό» του Μπίλι Γουάιλντερ (1959) και «Σημαδεμένος» (1932), ενώ αποτέλεσε το κύριο θέμα της ταινίας του Ρότζερ Κόρμαν «Νύχτα του Αγίου Βαλεντίνου» (1967).

Η Σφαγή του Αγίου Βαλεντίνου ενέπνευσε επίσης μουσικούς, όπως ο τραβαδούρος Τζέιμς Τέιλορ (Valentine’s Day) και ο ράπερ 50 Cent (The Massacre, άλμπουμ του 2005).